У дитинстві Анна Вінтур була бешкетницею, яка не цікавилася одягом, але, спокусившись міні-спідницями та стрижками боб у Лондоні 1960-х років, вона перетворилася на одержимого модою підлітка. Її батько, впливовий редактор газети Evening Standard, відігравав важливу роль у її житті, і коли він вирішив, що вона має стати головним редактором Vogue, вона вже ніколи не озиралася назад.
З нетерпінням чекаючи початку своєї кар'єри, вона покинула школу і влаштувалася на роботу в модний бутік у Лондоні - досвід, який став першою з багатьох поразок. Не розгубившись, вона знайшла роботу в конкурентному світі журналів, а згодом переїхала до Нью-Йорка. Незабаром шлях Анни до Vogue перетворився на битву за сходження, незважаючи на те, хто або що стояло на її шляху. Після того, як вона була коронована головним редактором - в одному з найбурхливіших переходів в історії модних журналів - вона продовжила боротьбу за збереження своєї завидної позиції, зрештою, піднявшись до домінування над усім Condé Nast.
На основі розлогих інтерв'ю з найближчими друзями та співробітниками Анни Вінтур, у тому числі з деякими з найвідоміших імен у світі моди, журналістка Емі Оделл створила найбільш відвертий портрет Вінтур, який будь-коли публікувався. Вплітаючи особисту історію Анни у ширшу розповідь про ієрархічну динаміку модної індустрії та складний світ Condé Nast, Анна показує невпинні амбіції жінки, яка згодом стала іконою.